《小雪撑肿腿合不上》恶霸顾宗武企图垄断码头搬运生意唆使手下向朱贵属下工人捣乱朱贵调解后返家邀黄飞鸿师徒到肥肥姐姐玉英之酒楼设宴为黄飞鸿接风黄飞鸿并收小狮子为徒一日顾手下因追捕一名逃走少女与郝镖等众爪牙包围黄飞鸿拟将众人灭口飞鸿与小狮子与对方斗智以绝技将顾等人消灭1950年咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双(洪天明 饰)甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹汪东与吴赞好斗四处与其他门派“讲手”经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释1959年九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰)叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交陈小萌(肖央饰)一直渴望成为一名演员但残酷的现实令他至今扔在龙套的位置上苦苦挣扎没钱没工作没恋人没朋友还欠了一大笔钱的陈小萌想到了死可是就连死神都抛弃了他他数次自杀都以失败告终一天陈小萌去澡堂泡澡意外邂逅了一位神秘且富有的男子(刘德华饰)该男子在澡堂里意外摔倒昏迷被送进了医院拾得了他的储物室手环的陈小萌决定顶替他的身份享受一下富人的生活头部的撞击令男子失忆了凭借着零星的线索他认定自己是陈小萌并且顺藤摸瓜来到了陈小萌的出租屋希望熟悉的环境能够令他更快的恢复记忆在此过程中男子邂逅了名为李想(万茜饰)的自媒体人两人之间碰撞出了火花一辆转移囚犯的押运车在荒凉的公路上遭到袭击司机腹背受敌奋力求生...